Здравствуйте, Михаил.
Самый простой и быстрый способ - перенос через Медиатеку iCloud. Для этого на обоих устройствах нужно включить эту опцию по пути НЧитать далее...
В macOS есть встроенная фишка для автоматической очистки корзины. Но находится эта опция в не самом очевидном месте. Отыскать ее в системных настройках не получЧитать далее...